Działalność artystyczna thumb|Portret cesarza Meiji Umieszczenie podobizny cesarzowej Jingū stało się dla Chiossone początkiem jego działalności artystycznej w Japonii. Był wnikliwym obserwatorem zmian, które miały miejsce w Japonii podczas jego pobytu. Był doceniany nie tylko ze względu na umiejętności zawodowe, ale także ze względu na swoją zdolność do kulturowego utożsamiania się z krajem goszczącym. Jego działalność jako malarza-portrecisty można podzielić na trzy główne nurty: portrety współczesnych osobistości, wizerunki przedstawicieli starożytnej i współczesnej kultury i polityki na papierach wartościowych oraz ilustrowana dokumentacja japońskiego dziedzictwa artystycznego.
Dorobek malarski Chiossone z okresu pobytu w Japonii jest znaczący. Namalował on w stylu zachodnim portrety cesarza Meiji, cesarzowej Shōken, księcia Takahito i jego syna, następcy tronu, księcia Yoshihito (przyszłego cesarza Taishō), kilku ministrów i doradców oraz niemieckiego naukowca Philippa von Siebolda i amerykańskiego bankiera Williama C. Ralstona.