Sam Jagiełło został po urodzeniu ochrzczony przez swoją matkę – ruską księżniczkę Juliannę – w Kościele prawosławnym. Jagiełło był już więc chrześcijaninem, gdy w wieku dorosłym ponownie przyjął chrzest w Kościele katolickimNicolas Zernov, Wschodnie chrześcijaństwo. PAX 1967, s. 119..
W 1401 roku brat stryjeczny Jagiełły, Witold, podpisał akt unii wileńsko-radomskiej, uzyskując tym samym dla siebie tytuł wielkiego księcia Litwy. Jagiełło został jednak księciem zwierzchnim Wielkiego Księstwa Litewskiego i to on był wodzem naczelnym sił polsko-litewskich w bitwie pod Grunwaldem (1410 r.). Witold bezskutecznie próbował rozbić Złotą Ordę, ponosząc klęskę w bitwie nad Worsklą (12 lub 16A. Supruniuk, Wojewoda płocki Abraham Socha. Przyczynek do genealogii Nałęczów mazowieckich, [w:] A. Supruniuk, Szkice o rycerstwie mazowieckim XIV/XV wieku, Toruń 2008, , s. 7–8. sierpnia 1399). Wobec rosnącego autorytetu Moskwy jako ośrodka kultury ruskiej i duchowego spadkobiercy Bizancjum – tak zwanego „Trzeciego Rzymu” – wielu spośród ruskich mieszkańców Wielkiego Księstwa, w tym część bojarów, zaczęło skłaniać się ku Moskwie.