W strukturze etnicznej i kulturowej Księstwa dominującą rolę odgrywała ludność ruska – bojarzy wywodzący się z ziem ruskich często sprawowali najwyższe urzędy, a wpływy kultury ruskiej znajdowały wyraz m.in. w użyciu języka ruskiego jako języka kancelarii hospodarskiej, zamiast języka litewskiego. Zdecydowany sprzeciw wobec planów wielkomocarstwowych Litwy wyrażało Wielkie Księstwo Moskiewskie, które od końca XIV wieku konsekwentnie realizowało strategię jednoczenia ziem ruskich pod egidą Moskwy. mały|upright=1.2|lewo|Polska i Litwa za panowania Jagiełły (1386–1434)
W Polsce przyjął się nie do końca zgodny z rzeczywistością pogląd, iż w XIV w. Litwa była już jedynym niechrześcijańskim państwem w Europie. Fakt ten mieli wykorzystywać sąsiadujący z Wielkim Księstwem Krzyżacy jako pretekst do napaści na to państwo. Litwini wchodzili w konflikty także z Koroną, ale nie przybierały one tak dużych rozmiarów.
Napaści Krzyżaków stały się na tyle uciążliwe, że władający Litwą Władysław Jagiełło zredefiniował jej politykę zagraniczną. Na zjeździe w Krewie (niedaleko Wilna) w 1385 roku zawarto unię personalną między Koroną Polską a Wielkim Księstwem Litewskim.