Giedymin miał siedmiu synów. Dwaj z nich (Kiejstut i Olgierd) ostatecznie podporządkowali sobie braci i ustanowili wspólne rządy na Litwie. Kiejstut był ojcem Witolda, a Olgierd Jagiełły. W wyniku rozległych podbojów dokonanych przez Olgierda i Kiejstuta na południowych i wschodnich rubieżach, Wielkie Księstwo Litewskie przyjęło charakter państwa litewsko-ruskiego. Obaj władcy sformułowali koncepcję ekspansywnej polityki, zgodnie z którą Litwa miała obejmować obszary nadbałtyckie od Łyny i Pregoły aż po Dźwinę, a także całość ziem ruskich. Program ekspansji terytorialnej Wielkiego Księstwa Litewskiego, choć ambitny, miał raczej charakter propagandowy i nie odpowiadał rzeczywistym możliwościom tego państwa. Litwa była bowiem ogromnym, ale słabo zaludnionym i gospodarczo zacofanym terytorium w porównaniu do swoich zachodnich sąsiadów. W połowie XIV wieku Księstwo składało się z Litwy etnicznej (Litwa właściwa, Litwa Zawilejska, Litwa Powilejska, Żmudź – razem około 80 000 km², czyli około 10% terytorium kraju) oraz z ziem ruskich (Księstwo kijowskie, czernihowskie i siewierskie, wołyńskie i podolskie – pozostałe 90% powierzchni kraju). Litwa etniczna liczyła około 300 000 mieszkańców, ziemie ruskie około 1 700 000 milionów mieszkańców.