Kontrkandydatem z Partii Republikańskiej był urzędujący prezydent Benjamin Harrison.
W głosowaniu powszechnym w wyborach w 1892 roku zwyciężył Cleveland. Uzyskał także większość w Kolegium Elektorów, otrzymując 227 głosów (ok. 62%) wobec 145 głosów dla Harrisona (ok. 33%).
Druga kadencja 1893–1897 410px|left|Drugi gabinet 1893-1897
Na samym początku jego urzędowania w Stanach Zjednoczonych miał miejsce kryzys gospodarczy. Pięć procent ludzi straciło pracę, wartość pieniądza znacznie zmalała, a 600 banków i około 15 tysięcy przedsiębiorstw ogłosiło upadłość. Aby temu przeciwdziałać, Cleveland, który wierzył w Prawo Kopernika-Greshama, postanowił unieważnić ustawę Shermana o zakupie srebra. Sojusznikiem prezydenta został wówczas jego krytykant z czasów wyborów prezydenckich, senator Daniel Voorhees. W zamian za to, prezydent ofiarował senatorowi możliwość obsadzenia stanowisk państwowych w stanie Indiana. Ustawa została anulowana w październiku 1893 roku. Następnie sekretarz skarbu John Carlisle wypuścił obligacje, by zachęcić do sprzedaży złota rządowi federalnemu. Operacja ta zakończyła się niepowodzeniem, więc Cleveland był zmuszony rozważyć propozycję bankiera Johna Pierponta Morgana, który proponował sprzedaż rządowi złota o wartości 62 milionów dolarów.