8 lipca podczas ostrzału moździerzowego został ciężko ranny. Pomimo odniesionych ran Hemingway ciągle pomagał włoskim żołnierzom, za co odznaczono go włoskim srebrnym Medalem za Męstwo Wojskowe. Doznał poważnych ran od odłamków w obu nogach, po czym przeszedł natychmiastową operację i spędził pięć dni w szpitalu polowym, zanim został przeniesiony na rekonwalescencję do szpitala Czerwonego Krzyża w Mediolanie. Podczas sześciomiesięcznego pobytu w szpitalu, dzielił swój pokój z późniejszym ambasadorem i pisarzem Henrym Serrano Villardem. Przebywając w szpitalu zakochał się w starszej od niego o siedem lat pielęgniarce Agnes von Kurowsky. Gdy Hemingway wyzdrowiał i powrócił do Stanów w styczniu 1919 roku, razem z Agnes postanowili jak najszybciej wziąć ślub. Jednakże w marcu Agnes oświadczyła listownie, że jest zaręczona z włoskim oficerem. Według biografa Jeffreya Meyersa Hemingway był zrozpaczony po odmowie Agnes i w każdym kolejnym związku to on pierwszy odchodził od żony, zanim zostałby ponownie porzucony. Wydarzenia, których był świadkiem we Włoszech stały się podstawą do napisania powieści Pożegnanie z bronią. thumb|Ernest Hemingway w szpitalu (1918)