Po ukończeniu liceum rozpoczął pracę w gazecie „”. Spędził tam sześć miesięcy, a porady redakcyjne gazety (używaj krótkich zdań, stosuj krótkie pierwsze akapity, używaj energicznych słów, bądź pozytywny, a nie negatywny) zostały podstawą jego twórczości na całe życie.
I wojna światowa
Na początku 1918 roku Hemingway stawił się na rekrutację Czerwonego Krzyża i został wpisany na listę kierowców ambulansów we Włoszech. W maju przyleciał do Paryża, który był bombardowany przez niemiecką artylerię. Przed końcem czerwca trafił na włoski front, gdzie prawdopodobnie poznał pisarza Johna Dos Passosa. Pierwszego dnia pobytu w Mediolanie został wysłany do zniszczonej fabryki, w której razem z innymi sanitariuszami szukał ciał kobiet. To zdarzenie zostało przez niego później opisane w książce Śmierć po południu. Kilka dni później został przeniesiony do miasta Fossalta di Piave.