Toronto i Chicago Hemingway wrócił do domu na początku 1919 roku. We wrześniu wyjechał z kolegami z liceum na wycieczkę kempingową na Górny Półwysep w Michigan. Wyjazd stał się inspiracją do napisania opowiadania Rzeka dwóch serc, w którym to główny bohater Nick Adams wyjeżdża na prowincję, żeby odpocząć od wojny, w której brał udział. Przyjaciel rodziny zaproponował mu pracę w Toronto i nie mając innego zajęcia, zaakceptował ją. Później w tym samym roku zaczął tam pracować jako wolny strzelec, redaktor i korespondent zagraniczny dla „Toronto Star Weekly”. Wrócił do Michigan w czerwcu, a następnie przeniósł się do Chicago we wrześniu 1920, gdzie zamieszkał z przyjaciółmi, a jednocześnie pisał artykuły dla „Toronto Star”. W Chicago pracował jako redaktor miesięcznika „Cooperative Commonwealth”, gdzie poznał powieściopisarza Sherwooda Andersona. Hadley Richardson przybyła do Chicago, aby odwiedzić siostrę współlokatora Hemingwaya. Po kilku miesiącach znajomości zdecydowali się pobrać i wyjechać do Europy. Początkowo myśleli o Rzymie, jednak Anderson zasugerował im Paryż.