Reynolds uważa, że odzwierciedlał jej entuzjazm i energiczność. Rodzina posiadała dom letniskowy „Windermere”, gdzie jako czterolatek nauczył się od swojego ojca polowania, łowienia i obozowania w lasach i nad jeziorami północnego Michigan. Częste przebywanie na łonie natury zaszczepiło w nim pasję do spędzania czasu na świeżym powietrzu i życia w odległych lub odizolowanych miejscach.

W latach 1913–1917 Hemingway uczęszczał do szkoły średniej Oak Park and River Forest High School. Miał dobre stopnie z języka angielskiego i występował w orkiestrze szkolnej przez dwa lata ze swoją siostrą Marcelline. Na pierwszym roku chodził na zajęcia dziennikarskie, prowadzone przez Fannie Biggs, które zostały zorganizowane w taki sposób jakby w klasie była prowadzona redakcja gazety. Najlepsi pisarze w klasie mogli przedkładać swoje artykuły do gazetki szkolnej „The Trapeze”. Prace Hemingwaya i Marcelline kilkukrotnie pojawiły się w gazetce. Pierwszy utwór Hemingwaya opublikowany w styczniu 1916 roku, traktował o występach lokalnej Chicagowskiej Orkiestry Symfonicznej. Hemingway w dalszym ciągu edytował „The Trapeze” i „Tabula” (inna gazeta szkolna), gdzie naśladował styl pisania reporterów sportowych i używał pseudonimu „Ring Lardner Jr.” na cześć redaktora Ringa Lardnera z gazety „Chicago Tribune”.