2009–2014: Trilogy i Kiss Land W sierpniu 2009 roku Tesfaye zaczął anonimowo publikować swoją muzykę w serwisie YouTube. W kolejnym roku, podczas imprezy, poznał producenta Jeremy’ego Rose’a. Rose, usłyszawszy freestyle Tesfaye do jednego z podkładów, zaproponował mu współpracę przy wspólnym projekcie w klimacie mrocznego R&B. Po stworzeniu kilku utworów drogi artystów rozeszły się z powodu różnic artystycznych. Tesfaye otrzymał jednak pozwolenie na wykorzystanie wspólnie nagranych piosenek pod warunkiem, że Rose zostanie oficjalnie uznany za ich współproducenta. W grudniu 2010 roku Tesfaye wrzucił na YouTube utwory „What You Need”, „Loft Music” oraz „The Morning”, korzystając z nazwy użytkownika „xoxxxoooxo”. Początkowo jego tożsamość pozostawała nieznana. Piosenki zyskały rozgłos w sieci, a raper Drake wspomniał o nich na Twitterze. W konsekwencji utworami zainteresowały się różne media, w tym Pitchfork i The New York Times. Przyznał w wywiadzie, że jego piosenki były puszczane w m.in. , w którym jako nastolatek pracował. mały|268x268px|Tesfaye na Coachella Valley Music and Arts Festival w 2012 roku W 2011 roku Tesfaye poznał menedżerów muzycznych Wassima „Sala” Slaiby’ego i Amira „Casha” Esmailiana, z którymi – wraz z La Mar Taylorem – założył wytwórnię płytową XO.