21 marca Tesfaye wydał swój debiutancki mixtape zatytułowany House of Balloons, przy którego produkcji pracowali oraz . Na wydawnictwie znalazły się również utwory wyprodukowane przez Rose’a, choć nie dopisano go jako producenta. House of Balloons znalazł się na krótkiej liście dziesięciu nominowanych do nagrody za rok 2011. W maju Tesfaye rozpoczął współpracę z Drake'em, co zaowocowało występem na organizowanym przez rapera OVO Fest w dniu 31 lipca. W tym samym miesiącu Tesfaye zagrał swój pierwszy koncert na żywo w klubie Mod Club Theatre w Toronto, który przyciągnął uwagę mediów również ze względu na obecność Drake’a na widowni. Brał także udział w koncertach organizowanych przez Stowarzyszenie Czarnoskórych Studentów (ang. Black Student Association) na Uniwersytecie w Toronto. Latem 2011 roku zyskał rozgłos w Stanach Zjednoczonych, kiedy jego utwór „High For This” został wykorzystany w kampanii reklamowej finałowego sezonu serialu HBO Ekipa. 18 sierpnia Tesfaye wydał swój drugi mixtape, Thursday, który spotkał się z ogólnie pozytywnym przyjęciem. Artysta miał również swój wkład w cztery piosenki na drugim albumie studyjnym Drake’a, Take Care (wydanym 15 listopada) – jako autor tekstów, producent oraz gość w siódmym singlu z tej płyty, „Crew Love”. Swój trzeci mixtape, Echoes of Silence, wydał 21 grudnia.