Uczęszczał do Samuel Hearne Middle School. W tymże liceum poznał swojego długoletniego przyjaciela Lamara C. Taylora, który poźniej stał się dyrektorem kreatywnym XO. W wieku 17 lat porzucił szkołę, a pewnego weekendu „wyszedł i nigdy nie wrócił do domu”, co stało się inspiracją do powstania jego pseudonimu scenicznego „The Weeknd”. Pisownia pseudonimu została zmodyfikowana, aby uniknąć problemów w sprawie praw autorskich, jako że istniał już kanadyjski zespół o nazwie The Weekend. W tym okresie doświadczył również bezdomności i kilkukrotnie trafiał do aresztu, co zmotywowało go do tego, by „zmądrzeć i się skoncentrować”. W tamtym czasie Tesfaye często zażywał narkotyki i inne substancje, takie jak ketamina, kokaina, MDMA, halucynogenne grzybki czy syrop na kaszel, twierdząc później, że narkotyki były dla niego „podporą” podczas pisania muzyki. Zanim zaczął wydawać utwory pod obecnym pseudonimem, występował jako „Kin Kane” w hip-hopowym duecie „Bulleez n Nerdz” oraz należał do zespołu producenckiego „The Noise”.