Nalot thumb|left|Płonąca aliancka flota Po południu 2 grudnia Werner Hahn, pilot samolotu myśliwskiego Messerschmitt Me 210, odbył lot zwiadowczy nad Bari. Jego raport spowodował, że marszałek Albert Kesselring rozkazał przeprowadzić nalot. Kesselring wraz ze swoim sztabem zastanawiał się wcześniej nad zaatakowaniem lotnisk alianckich znajdujących się pod Foggią, ale Luftwaffe nie posiadała wystarczających sił, by uderzyć na tak dużo dobrze bronionych celów. Generalfeldmarschall Wolfram von Richthofen – który dowodził Luftflotte 2 – wskazywał Bari jako cel alternatywny. Richthofen uważał, że uszkodzenia w porcie mogą spowolnić postępy 8 Armii brytyjskiej. Zasugerował Kesselringowi, że jedynymi samolotami bombowymi, którymi dysponuje, są Junkersy Ju 88 A-4, ale że może do nalotu przygotować 150 takich maszyn; w rzeczywistości miał ich tylko 105, a do celu dotarło 96 bombowców.
Większość samolotów startowała z lotnisk włoskich (Orio al Serio i Aviano koło Mediolanu oraz Wenecja), ale Richthofen postanowił użyć również kilku maszyn lecących z Jugosławii w nadziei, że uda mu się wprowadzić aliantów w błąd i przekonać ich, że cały nalot został wyprowadzony właśnie stamtąd;