W 1398 w pobliżu miasta na górze Storoż św. Sawa założył monaster nazwany później jego imieniem. Około 1399 w centrum zwienigorodzkiego Gródka z białego kamienia wzniesiono sobór Zaśnięcia Matki Bożej (Uspieński), zaś w 1405 z takiego samego materiału zbudowano sobór Narodzenia Matki Bożej (Rożdiestwieński) na terenie monasteru. Źródła pisane z XV-XVI wieku mówią o handlu i poborcach ceł w mieście. Zwienigorod rozwijał się mimo zniszczenia go przez Tatarów w 1382 i 1408 r. (najpierw spalone przez Tatarów Tochtamysza, a potem przez Tatarów Edygeja).
Po śmierci Jerzego w Moskwie w 1434 Zwienigorod otrzymał jego syn, Wasyl Kosooki, a po bezpotomnej śmierci tego ostatniego w 1448 – książę borowsko-sierpuchowski Wasyl Jarosławicz. W latach 1449–1454 w Zwienigorodzie mieszkał carewicz Kasim-chan (syn Uług Mehmeda, twórca Chanatu Kasimowskiego) oraz podlegli mu kozacy-czerkasi (muzułmanie sprowadzeni przez Kasima z gór Kaukazu i znad brzegów Zatoki Cemeskiej).