Nowożytność Później Zwienigorod stał się nadziałem syna Wasyla II Ślepego, księcia uglickiego Andrzeja Starszego, a następnie syna Iwana III, Jerzego Iwanowicza, księcia dmitrowskiego. Za panowania Iwana IV Groźnego Zwienigorod przez krótki czas był częścią dziedzictwa Włodzimierza ze Staricy, a po zamordowaniu tego ostatniego w 1568 r. Zwienigorod otrzymał podległy Moskwie tatarski książę Mortazağali (Murtaza Ali).
W XVI wieku Zwienigorod stopniowo tracił swoje militarne i polityczne znaczenie dla państwa moskiewskiego, z powodu przesunięcia jego granic na południe i zachód.
W kwietniu 1605 wojska Dymitra Samozwańca I w drodze na moskiewski Kremlu splądrowały i zniszczyły Zwienigorod (w tym klasztor) oraz jego okolice. Dwa lata później, w 1607 roku, Dymitr Samozwaniec II również udał się po władzę wzdłuż rzeki Moskwy i znowu na drodze interwentów znalazł się Zwienigorod, który został splądrowany jeszcze bardziej niż poprzednio. Tutaj także Dymitr II przyjął posła Wasyla IV Szujskiego.
Podczas wojny polsko-rosyjskiej (1609-1618) Zwienigorod został zajęty przez wojska polskie w 1609 r., źródła rosyjskojęzyczne łączą zajęcie i splądrowanie miasta oraz klasztoru przez Polaków z wydarzeniami dymitriady w 1606 r. – Саввино- Сторожевский монастырь (г.Звенигород)..
W 1618 r.