Kilka lat później Gabrowo, a za nim też miasto Szipka zostały zamienione na derwentdżijksie osady, to jest zobowiązane chronić przełęcz.
Szczególnie duże było znaczenie gospodarcze Przełęczy Szipczeńskiej dla Imperium Osmańskiego po 1700, kiedy miasto Szpika przekształciło się w Kuru Skele (suchą przystań) – główny punkt wymiany towarowej między północną i południową Bułgarią. Mimo wielkiego gospodarczego o wojskowego znaczenia przełęczy, Osmanowie nie przykładali żadnej uwagi do drogi i w 1826 francuski poseł w Carogrodzie, Armand Charles Guilleminot opisywał Przełęcz Szipczeńską jako: drogą możliwą do przejścia tylko dla kawalerii, która jednak łatwo może stać się wygodna dla artylerii, gdyż góra ma wolny teren, sprzyjający jej poszerzeniu.
Kiedy w 1837 sułtan Mahmud II przejeżdżał przez Przełęcz Szipczeńską, żądał uprzednio wybudowania nowej trasy. W następnym 1838 roku francuski geolog dr Ami Boué opisał przełęcz jako: piękna drogę gruntową, która jednak miejscami nie jest dobrze wyznaczona, zasypywaną spadającymi skałami albo też narażoną jak koryto rzeczne na powodzie. Mimo tego ścieżkę dadzą radę pokonać pojazdy kołowe i nawet artyleria, pod warunkiem, że zakręty wzmocni się podporami z drzew i kamieni.