Szczególnie duże było znaczenie Przełęczy Szipczeńskiej dla Cesarstwa Rzymskiego. Wtedy po raz pierwszy wąska ścieżka górska stała się drogą, wybudowaną z najlepszych dla swoich czasów materiałów i środków. Dzisiaj z wykopalisk historycznych wiadomo, że od I wieku n.e. do IV wieku od Dunaju do Przełęczy Szpiczeńskiej były dwie główne drogi, do których dołączało wiele mniejszych: Wielka Droga zaczynała się w dawnym rzymskim mieście Novae, wiodła koło wsi Gostilica i stamtąd przez Gabrowo i Przełęcz Szipczeńską do Augusta Traiana, Adrianopola i stolicy Cesarstwa Wschodniorzymskiego – Konstantynopola; Mała Droga też zaczynała się w Novae, po czym wiodła przez wsie Owcza mogiła i Butowo, miasto Pawlikeni, wsie Dobromirka i Kozi rog, gabrowską dzielnicę Padałoto i w samym Gabrowie łączyła się z Wielką Drogą.
W 1961 koło miasta Szipka została odkryta kamienna tablica z napisem: „...imperator Caesar Titus Aelius Hadrianus Antoninus Augustus Pius, ojciec narodu, wypełniający po raz XV władzę trybuna, konsul po raz IV, wybudował dla prowincji Tracja...”
Osmański dokument z 1479–1480 ukazywał strategiczne znaczenie Przełęczy Szipczeńskiej dla Imperium.