W 1855 bułgarscy mieszkańcy okolic Gabrowa i Kazanłyku zostało zmuszone do przymusowych prac celem polepszenie stanu drogi dla przejazdu sułtana Abdulmecida I przez przełęczИван Христов. Слави Тодоров. Пътеводител ШИПКА. София. 1988 г. Издателство „Медицина и физкултура”. 68 с..
Przełęcz Szipczeńska w walkach o narodowe wyzwolenie Bułgarii Przez cały czas rządów osmańskich w rejonie Przełęczy Szipczeńskiej działali hajducy i przeciwnicy władzy osmańskiej.
W 1622 Evliya Çelebi przejechał przez Przełęcz Szipczeńską z uzbrojonym oddziałem 500 ludzi w drodze na osmański najazd na Austrię. Według jego dziennika podróżnego: zobowiązani ochraniać przełęcz gabrowcy nie wahają się napadać przechodzących przez nią tureckich kurierów, małych grup żołnierzy i innych podróżników. Przy zjeździe do Gabrowa, „w pewnym wąskim, dzikim i kamienistym miejscu, wygodne dla hajduckich zasadzek” oddział Elii Czelebiego został napadnięty i Turcy dwa razy toczyli bitwę. O Gabrowie Evliya Çelebi pisze: Boże, wybacz mi, ale wieś jest buntownicza, nie jest dla osiedlenia się pięciu ani dziesięciu osób w niej... Jednym słowem ci wieśniacy szerzą rozbójnictwo w szipczeńskich górach, nie siedzą w swojej wiosce nawet w 150–200 osób konnicy, a ci, którzy siedzą tam na siłę, nie grzeszą zdrowiem.