Od połowy XVI w. następował sukcesywny rozwój klasztoru. Znaczący wkład miał opat Andrzej, za czasów którego powstały renesansowe elementy zabudowy klasztornej. W tym czasie też opat cystersów z Lądu przeprowadził reformy dyscypliny i pracy zakonnej. Przyczyniło się to do poprawy kondycji klasztoru. O dalszą reformę klasztoru zabiegał też opat Wincenty ze Strzelina. Zakonnikom nakazano wówczas, aby dormitorium było zamykane na noc, zabroniono schadzek na jedzenie, picie oraz bezprzedmiotowe dysputy po wieczornej komplecie. Zabroniono również kobietom wstępu do klauzury. Równolegle z odnową duchową prowadzono odbudowę gospodarczą. Klasztor uzyskał zgodę na prowadzenie karczmy poza jego obrębem oraz prawo warzenia piwa. Ważnym aspektem rozwoju klasztoru było zasiedlenie go przez niemieckich zakonników, którzy przybyli z opactw z terenu Wielkopolski – Lądu, Obry i Wągrowca, gdzie prowadzono proces polonizacji opactw. Proces rozwoju opactwa henrykowskiego przerwała wojna trzydziestoletnia, kiedy to klasztor splądrowano i spalono. Zniszczono również znaczącą część pierwotnej biblioteki klasztornej. Rozmiaru złego dopełniła epidemia dżumy, która wybuchła w opactwie w 1633.