Za występ w roli francuskiego poety o skłonnościach homoseksualnych Arthura Rimbauda w negatywnie przyjętym przez krytyków dramacie obyczajowym Agnieszki Holland Całkowite zaćmienie (Total Eclipse, 1995) był szeroko krytykowany w prasie. Dla roli w Całkowitym zaćmieniu odrzucił propozycję zagrania Jamesa Deana w planowanym filmie biograficznym Warner Bros. o życiu aktora, którego reżyserem miał być Michael Mann. Mimo mieszanych recenzji krytyków, w 1997 na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Berlinie otrzymał statuetkę Srebrnego Niedźwiedzia dla najlepszego aktora za rolę w filmie Baza Luhrmanna Romeo i Julia (William Shakespeare’s Romeo and Juliet, 1996), uwspółcześnionej ekranizacji powieści Williama Szekspira, która osiągnęła spory sukces komercyjny i cieszyła się dużą popularnością głównie wśród nastoletnich widzów. Po występie w Romeo i Julii zagrał Hanka, sprawiającego problemy wychowawcze nastolatka, w dramacie psychologicznym Jerry’ego Zaksa Pokój Marvina (Marvin’s Room, 1996) u boku Meryl Streep i bezczelnego Dereka w krótkometrażowym filmie artystycznym Don’s Plum (2001).