Nie chcąc angażować się w komercyjne produkcje, odrzucił propozycję zagrania Robina w superprodukcji Batman Forever (1995) i rolę w filmie Hokus pokus (Hocus Pocus, 1993), a przez rok po zakończeniu pracy nad dramatem Co gryzie Gilberta Grape’a pozostawał bez pracy i w tym czasie wystąpił tylko w jednym filmie – zagrał główną rolę (piosenkarza rockowego, który dostaje powołanie do wojska) w krótkometrażowej produkcji Renny’ego Harlina Foot Shooting Party (1994). Wziął udział w przesłuchaniach do roli Malloya w filmie Neila Jordana Wywiad z wampirem (Interview with the Vampire, 1994) i choć spodobał się komisji, był za młody, by zostać obsadzonym, co mocno przeżył.
Mimo kilkukrotnego odrzucenia oferty, po długich namowach wystąpił w roli Fee Heroda „The Kida” w szeroko krytykowanym westernie Sama Raimiego Szybcy i martwi (The Quick and the Dead, 1995) z Sharon Stone, która oddała część swojego honorarium, by DiCaprio mógł wystąpić w tym filmie. W tym samym roku zagrał Jima Carrolla, koszykarza uzależnionego od narkotyków, w filmie sportowym Scotta Kalverta Przetrwać w Nowym Jorku (The Basketball Diaries, 1995), a za rolę w tym filmie zebrał kolejne przychylne recenzje w swojej karierze.