Odrzucił główną rolę w filmie Paula Thomasa Andersona Boogie Nights, by zagrać beztroskiego młodego artystę Jacka Dawsona, głównego bohatera filmu Jamesa Camerona Titanic (1997). W produkcji wystąpił u boku Kate Winslet, z którą się zaprzyjaźnił. Za rolę w filmie zainkasował 2,5 mln dol. Po premierze Titanica umocnił swoją pozycję w branży filmowej i stał się jedną z największych gwiazd Hollywood. Za rolę Jacka Dawsona otrzymał nagrodę Blockbuster Entertainment dla ulubionego aktora i nagrodę filmową MTV dla najlepszego aktora i był nominowany do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym. Mimo że Titanic zdobył 11 Oscarów (i 14 nominacji), pominięcie DiCaprio wśród nominowanych do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego wywołało poruszenie w prasie i powszechne oburzenie wśród widzów, od których napłynęło kilkaset protestów do Amerykańskiej Akademii Filmowej. Sam aktor nie pojawił się na gali wręczenia nagród, co publicznie skrytykował reżyser Titanica.