Zdobył uznanie krytyków dzięki wcieleniu się w powieściopisarza Tobiasa Wolffa w dramacie biograficznym Michaela Catona-Jonesa Chłopięcy świat (This Boy’s Life, 1993) u boku Ellen Barkin i Roberta De Niro, a za występ w tym filmie otrzymał swoją pierwszą branżową nagrodę – New Generation Award od Stowarzyszenia Krytyków Filmowych Los Angeles. Przychylne recenzje otrzymał również za rolę Arnie’ego Grape’a w komediodramacie Lasse’a Hallströma Co gryzie Gilberta Grape’a (What’s Eating Gilbert Grape, 1993), a żeby oddać charakter swojej postaci – upośledzonego brata tytułowego bohatera (w tej roli Johnny Depp), w trakcie prac nad filmem odwiedzał domy opieki i zakłady dla dzieci niepełnosprawnych umysłowo. Za rolę w filmie otrzymał nagrodę National Board of Review i kolejną w karierze statuetkę New Generation Award, poza tym był nominowany do Złotego Globu i Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego. Po sukcesie filmu zaczął być nazywany przez prasę „nowym Marlonem Brando”, stał się również idolem nastolatek.