Lata 90. Przełomem w jego telewizyjnej karierze okazała się rola Garry’ego Buckmana, nieśmiałego i zamkniętego w sobie nastolatka, który usiłuje uporać się z rozwodem rodziców, w sitcomie Spokojnie, tatuśku (Parenthood, 1990) w NBC. Dzięki roli w tym serialu stał się idolem nastolatków, a jego zdjęcia regularnie publikowane były w czasopismach młodzieżowych, których redakcjom – dzięki działaniom matki – coraz częściej udzielał wywiadów. W filmie zadebiutował rolą Josha, pasierba nikczemnego właściciela domu z mieszkaniami do wynajęcia, w negatywnie przyjętym przez krytyków horrorze science fiction Critters 3 (1991). W sezonie 1991/1992 wcielił się w bezdomnego Luke’a Browera, który zostaje adoptowany przez rodzinę Seaverów, w ostatnim sezonie serialu Dzieciaki, kłopoty i my (Growing Pains). Zagrał także niewielką rolę w jednym z odcinków serialu Roseanne (1991) i epizod w thrillerze Katt Shea Ruben Trujący bluszcz (Poison Ivy, 1992). Podpisał kontrakt z Creative Artists Agency.