W okresie licealnym udzielał się w szkolnym kole teatralnym.
Od najmłodszych lat przejawiał talent aktorski, szczególnie do parodiowania innych osób (m.in. Charlesa Mansona i Michaela Jacksona), czym zdobył uznanie rówieśników. W wieku 11 lat zaczął szukać agenta, jednak bez powodzenia przez kolejne trzy lata. W tym okresie odrzucił sugestię przybrania pseudonimu artystycznego „Lenny Williams”, które brzmiałoby bardziej amerykańsko. Brał udział w wielu castingach, ale bez sukcesów. Nie pobierał lekcji aktorstwa. Po tym, jak już znalazł agenta, zaczął występować w reklamach (m.in. zagrał w 15 reklamach producenta zabawkowych samochodzików Matchbox, a także w reklamie płatków śniadaniowych i gumy do żucia), a także grać w filmach edukacyjnych (m.in. w Mickey’s Safety Club i How to Deal with a Parent Who Takes Drugs) oraz epizodyczne role w filmach i serialach (m.in. jako kolega głównego bohatera w filmie The New Lassie oraz młody chłopak w serialu The Outsiders). Wykazywał też umiejętności taneczne, a z uwagi na opanowanie techniki poppingu zyskał pseudonim Noodle (pol. Makaron). Kiedy miał 15 lat, zagrał nastoletniego alkoholika Masona Capwella w pięciu odcinkach serialu Santa Barbara.