Zadebiutowała w tym okresie w kolumbijskiej telenoweli El Oasis, w której grała główną rolę Luisy Marii.
Po wielkim sukcesie w Kolumbii przeboju „¿Dónde estás corazón?”, który nagrała w 1994, w 1995 wydała album pt. Pies descalzos, co jej przyniosło rozgłos w Ameryce Łacińskiej i Hiszpanii. Kontrolę nad aspektami muzycznymi Sony Music pozostawiła tym razem w rękach 17-letniej Shakiry, a powstała płyta rozeszła się w ilości 5 mln egzemplarzy. Album był promowany singlem „Estoy aqui”, jednym z jego hitów. współpracował z Szakirą przy tworzeniu i produkcji Pies descalzos, następnego albumu pt. The Remixes (1997), zawierającego taneczne i portugalskojęzyczne wersje utworów z Pies descalzos, oraz pisaniu wielu piosenek z jej późniejszych płyt. Pies descalzos zaowocował jej pierwszym, dwuletnim międzynarodowym (1995–1997), na który złożyło się około stu występów. Stała się obiektem kultu i uwielbienia wśród młodzieży, również imigracji latynoskiej w USA.