Zastępca szefa Sztabu Generalnego W 2002 Aszkenazi został zastępcą szefa Sztabu Generalnego. Podczas intifady Al-Aksa izraelski dziennik Ha-Arec uznał go za najbardziej umiarkowanego członka Sztabu Generalnego. Kiedy rozpoczęto budowę muru bezpieczeństwa Aszkenazi został osobą odpowiedzialną za ten projekt. Do jego zadań należało minimalizować negatywne skutki budowy muru dla Palestyńczyków. Aszkenazi wielokrotnie w tym okresie wypowiadał się przeciwko stosowaniu nadmiernej agresji wobec Palestyńczyków. Na początku 2005 był czołowym kandydatem do zastąpienia odchodzącego szefa Sztabu Generalnego, generała Mosze Ja’alona. Ostatecznie wybór padł na Dana Chaluca, a rozczarowany Aszkenazi w maju 2005 odszedł z armii. Został doradcą w firmie ubezpieczeniowej w Tel Awiwie.
Dyrektor generalny w Ministerstwie Obrony W 2006 minister obrony Amir Perec powierzył Aszkenaziemu cywilne stanowisko dyrektora generalnego w Ministerstwie Obrony. Początkowo wydawało się, że będzie stosunkowo niedoświadczonym politykiem, jednak podczas II wojny libańskiej okazał się być o wiele bardziej sprawnym politykiem od swojego szefa.