Szef Sztabu Generalnego W dniu 4 lutego 2007 rząd Izraela postanowił powołać Aszkenaziego na 19. szefa Sztabu Generalnego. 14 lutego otrzymał awans na generała porucznika (raw alluf) i został mianowany szefem Sztabu Generalnego.
Aszkenazi musiał wyciągnąć lekcje z II wojny libańskiej. Pod jego dowództwem Siły Obronne Izraela przeszły proces ustalenia win i słabości, które ujawniły się podczas wojny. Aszkenazi wprowadził liczne nowe intensywne szkolenia wojskowe, które obejmowały ćwiczenia indywidualne umiejętności żołnierzy, oraz duże ćwiczenia korpusów i brygad.
W grudniu 2007 spotkał się ze swoim amerykańskim odpowiednikiem admirałem Michaelem Mullenem, przewodniczącym Kolegium Połączonych Szefów Sztabów. Podczas wizyty w Stanach Zjednoczonych w lipcu 2008 otrzymał amerykańskie odznaczenie wojskowe Legion of Merit w stopniu „Commander”.
Pod koniec grudnia 2008 rozkazał rozpocząć operację Płynny Ołów w Strefie Gazy. Działania izraelskiej armii dowiodły, że wyciągnięto lekcje z wojny libańskiej i Siły Obronne Izraela odzyskały swoją reputację. W dniu 14 lutego 2011 zakończył pełnienie swoich obowiązków.