W 1985 awansował na pułkownika (alluf miszne) i został dowódcą brygady w Północnym Dowództwie Sił Obronnych Izraela. W 1987 powrócił do Brygady Golani, już jako jej dowódca. Podobno cieszył się dużą sympatią żołnierzy.
Północne Dowództwo W 1988 został mianowany szefem wywiadu w Północnym Dowództwie. W 1990 otrzymał awans na generała brygadiera (tat alluf) i objął dowództwo Dywizji Pancernej Rezerwy w Północnym Dowództwie. W 1992 został dowódcą jednostki łącznikowej w południowym Libanie. W 1994 przeniesiono go na szefa Zarządzania Operacyjnego w Sztabie Generalnym. W 1996 otrzymał awans na generała majora (alluf), i od tej pory służył jako asystent szefa Sztabu Generalnego Sił Obronnych Izraela. W 1998 został szefem Północnego Dowództwa. Był osobą odpowiedzialną za wycofanie izraelskich wojsk ze strefy bezpieczeństwa w południowym Libanie. Aszkenazi skrytykował decyzję o wycofaniu, ponieważ uważał, że powinny mu towarzyszyć negocjacje z Syrią.