W towarzystwie burz, charakterystycznych dla szerokości poniżej 40. równoleżnika, ciężko załadowane statki walczyły z rozszalałym morzem. Gdy opływały Ziemię Van Diemen uderzył gwałtowny sztorm, który porwał żagle i uszkodził maszty kilku jednostek. W listopadzie Phillip przesiadł się na "Supply". Teraz, ze statkami "Alexander", "Friendship" i "Scarborough", najszybszymi w całej flocie i wiozącymi najwięcej skazańców-mężczyzn, "Supply" ruszył naprzód, by przygotować miejsce lądowania pozostałych. Phillip miał zamiar wybrać najlepsze dla zasiedlenia miejsce z czystą wodą, oczyścić grunt i być może nawet zbudować prowizoryczne pomieszczenia mieszkalne. Przeceniał swoje siły, jego „lotna eskadra” wyprzedziła resztę floty o godziny zaledwie, więc z prac przygotowawczych nic nie wyszło. "Supply" dotarł do Zatoki Botanicznej 18 stycznia 1788; trzy najszybsze transportowce 19, a najwolniejsze, w tym "Sirius", 20 stycznia.