Prawo do wykonywania zaś jest określane przez rozszerzenie pliku, lub przez jego pierwszy wiersz, jeśli rozpoczyna się ciągiem #!.
W przypadku rodziny Windows NT i systemu NTFS pokazywany jest rzeczywisty użytkownik i jego grupa. Pliki /etc/passwd i /etc/group muszą zostać po instalacji wygenerowane na podstawie danych pobranych z systemu (służą do tego polecenia mkpasswd i mkgroup). Pliki wykonywalne zaś są rozpoznawane zarówno po rozszerzeniu lub zawartości, jak i po prawie do wykonywania w NTFS.
Środowisko X X-serwer Cygwina, XWin umożliwia zarówno uruchamianie zdalnych aplikacji, jak i uruchamianie lokalnie Cygwinowych aplikacji X-owych. Posiada również całkiem sprawnie działające biblioteki, choć jak dotąd nie wszystkie biblioteki korzystające z X-ów działają w pełni stabilnie, np. Qt, a tym samym KDE (programiści z Trolltech przyznają, że nie testowali Qt na Cygwinie, w ostatnim czasie jednak program instalacyjny Cygwina dostarcza pakiet z Qt).
Rozwijaniem środowiska X pod Cygwinem zajmuje się podprojekt Cygwin/X. Obecnie używaną implementacją protokołu X jest kod X.Org.