Z każdą wersją Cygwin posiada coraz więcej zarówno elementów charakterystycznych dla systemów POSIX, jak i różnych narzędzi typowo windowsowych (jak windres czy regtool). Istnieje np. system plików /dev, choć oczywiście tylko wirtualnie: tego katalogu nie można nawet czytać, ale odwołanie np. do /dev/null, czy /dev/aux jest poprawne. Istnieje też system plików /proc oraz wprowadzony tylko dla Windows /proc/registry. Istnieją również dowiązania symboliczne, implementowane na bazie plików .lnk. Przy odpowiednich ustawieniach (tryb tylko do odczytu i ścieżka docelowa w opisie) pod Cygwinem rozszerzenie .lnk nie jest pokazywane. Cygwin dziedziczy też pewne ograniczenia windowsowego systemu plików: istnieją różne zastrzeżone nazwy, które nie mogą być nazwami plików, np. nul, aux, prn itd.
Prawa dostępu Prawa dostępu do plików, użytkowników i grupy Cygwin obsługuje w zależności od systemu plików, na którym pracuje.
Jeśli systemem plików jest FAT, to prawa z tego systemu są odzwierciedlane w prawach POSIX-owych częściowo, np. bit tylko do odczytu jest odzwierciedlony w prawie do zapisu dla użytkownika. W przypadku FAT także użytkownik i grupa są stałe.