Historia Cygwin został zapoczątkowany w 1995 r. przez Steve'a Chamberlaina, inżyniera Cygnus Solutions, który zauważył, że zarówno Windows NT, jak i 95 jako swój domyślny format plików wykonywalnych używają COFF, a narzędzia GNU obsługiwały już wtedy COFF i platformę x86. Pozwalało to teoretycznie na łatwą modyfikację GCC i uzyskanie w ten sposób cross-kompilatora tworzącego pliki wykonywalne dla środowiska Microsoft Windows. Potwierdziło się to w praktyce, szybko powstała więc wersja prototypowa.
Kolejnym etapem była próba przeniesienia na platformę Windows samego kompilatora, lecz wymagało to przygotowania emulacji także dla skryptu konfiguracji GNU, a więc działającej powłoki w rodzaju bash, która z kolei wymagała obsługi funkcji fork i standardowego wejścia/wyjścia. Ponieważ Windows zawiera takie mechanizmy, więc biblioteka Cygwina musiała tylko dokonywać translacji wywołań i zarządzać pewnymi danymi, takimi jak deskryptory plików.
W 1996 r.