System plików Jednym z najważniejszych elementów Cygwina jest wirtualny system plików bazujący na systemie plików Microsoft Windows. Najważniejszym elementem łączącym oba te systemy jest komenda mount, która jest podobna do komendy mount z systemów Unix i ma podobne działanie: mapuje nazwę katalogu na urządzenie, z tym, że w przypadku Cygwina tym „urządzeniem” jest katalog windowsowego systemu plików.
Po zainstalowaniu Cygwina w katalogu C:\cygwin automatycznym punktem podłączenia katalogu / (czyli root directory) Cygwina jest C:\cygwin, /etc odpowiada windowsowemu C:\cygwin\etc itd. Napędy windowsowe są z kolei dostępne pod specjalnym punktem montowania /cygdrive, a więc odpowiednikiem ścieżki C:\tmp\x w Cygwinie jest (przy domyślnych ustawieniach) /cygdrive/c/tmp/x. Wszystkie te punkty montowania można zmienić za pomocą komendy mount. Do konwersji ścieżek służy polecenie cygpath.