W latach 1420–1548 odnotowano następujących studentów z Osiecznej: w 1420 Andrzeja syna Przybysława, 1442 Stanisława syna Pawła, 1449 Michała syna Jana, 1451 Tomasza syna Pawła, 1456 Bartłomieja syna Jakuba, 1461 Piotra Borka z Osieczna syna Macieja Borka kasztelana nakielskiego, 1461 Szymona syna Jana z Osiecznej, 1470 Jana syna Pawła z Osiecznej, 1475 Jakuba syna Andrzeja, 1506 Marcina syna Mikołaja, 1510 Jana syna Marcina, 1548 Macieja syna Macieja.
Szpital św. Ducha Już w XV wieku w mieście funkcjonował szpital. W 1435 Mikołaj i Ramsz bracia niedzielni ze Śmigla zapisali na tym mieście czynsz roczny w wysokości 3 grzywien Maciejowi prepozytowi św. Ducha pod miastem Osieczna. W 1436 Maciej Borek Osiecki ufundował szpital św. Ducha w Osiecznej. W 1444 Maciej Borek z Osiecznej zapisał szpitalowi miejskiemu, ufundowanemu i erygowanemu dla ubogich, czynsz w wysokości 10 grzywien na wsi Wojnowice koło Krzywinia. W 1452 Maciej Borek pozwany został o to, że po śmierci Henryka Kleszczewskiego nie zapłacił czynszu w wysokości 5 grzywien zapisanego przez wspomnianego Henryka szpitalowi w Osiecznej, ani nie spłacił legatu zmarłej Jadwigi wdowy po Henryku na rzecz tegoż szpitala. W 1460 Jan prepozyt św. Ducha pod miastem Osieczna był w sporze z Jakubem wikariuszem w Osiecznej.