W 1463 Jan toczył spór z Maciejem Borkiem z Osiecznej o czynsz dla szpitala, zachowały się dwa dokumenty dotyczące tego czynszu: dokument wystawiony przez Jakuba z Grądów oficjała poznańskiego w latach 1435–1437, mówiący o 7 grzywnach czynszu oraz dokument wystawiony przez starostę generalnego wielkopolskiego Andrzej z Żelechowa (1434–1436), mówiący o 4 grzywnach czynszu.
Gospodarka i podatki Miejscowość odnotowały także historyczne rejestry podatkowe z XVI wieku. W 1501 czynsz roczny nazwany szosem z ratusza w Osiecznej wynosił 16 złotych węgierskich rocznie. W 1507 miasto płaciło 6 grzywien szosu. W 1511 władze miasta zeznały, że Osieczna jest częściowo opustoszała i podatki miejskie (łac. „exactiones civiles”) czyli szos nie są z tego powodu zbierane w całości. W 1563 miasto zapłaciło 12 grzywien podwójnego szosu oraz pobór od 70 rzemieślników, 13 komorników, 4 hultajów, 4 handlarzy wędrownych (łac. „revenditores”), 6 kotłów gorzałki i 6 młynów wodnych zwanych korzecznikami. W 1580 z przedmieścia płacono pobór od 3 zagrodników, 40 owiec, 3 wiatraków dorocznych oraz jednego młyna korzecznego o 4 kołach wodnych. W 1583 Osieczna zapłaciła 19 złotych i 6 groszy podwójnego szosu oraz od 59 rzemieślników, dwóch prasołów czyli handlarzy solą (łac. „revenditores salis”), 3 komorników, handlarza biednego (łac.