Przywileje królewskie W 1518 król polski Zygmunt I Stary zezwolił, aby w Osiecznej mieście dziedzicznym Andrzeja Górki, syna Łukasza kasztelana poznańskiego, pobierano 2 grosze cła od każdego wozu w celu naprawy publicznych dróg. W 1530 król Zygmunt I Stary na prośbę właściciela miasta, starosty generalnego Wielkopolski Łukasza Górki ustanowił jarmark w Osiecznej na poniedziałek po święcie św. Wawrzyńca czyli po 10 sierpnia.
W 1635 król polski Władysław IV Waza na prośbę dziedzica miasta Adama Olbrachta Przyjemskiego potwierdził przywileje miasta Osieczna.
Szkoła Już w XV wieku w okresie przynależności miasta do Korony Królestwa Polskiego po raz pierwszy wymieniona została szkoła w Osiecznej. Dokumenty historyczne odnotowały w 1404 rektora miejscowej szkoły Jana. W 1619 szkoła miejska w Osiecznej znajdowała się pod opieką i patronatem rady miejskiej.
W historycznych zapisach pochodzących ze średniowiecza znajdują się informacje o studentach Uniwersytet Jagiellońskiego w Krakowie pochodzących z Osiecznej.