Pracował w Polskim Radiu Wilno.

II wojna światowa Po wybuchu II wojny światowej Miłosz udał się na południe kraju. Gdy 17 września ZSRR zaatakował Polskę poeta znajdował się już w Rumunii. Wojska ZSRR zajęły Wilno, a potem przekazały je Litwinom. Miłosz powrócił do rodzinnego miasta, posługując się litewskim dokumentem tożsamości (nie jest pewne, czy był to paszport i czy wiązało się z nim przyjęcie litewskiego obywatelstwa)Andrzej Franaszek Miłosz. Biografia, wyd. Znak, Kraków 2011, s. 293–294.. Jednak już 14 czerwca 1940 ZSRR wkroczył na teren Litwy i rozpoczęła się sowiecka okupacja. Poetą bardzo wstrząsnęły te wydarzenia, co miało odzwierciedlenie w jego poezji. Opuścił Wilno i przeniósł się do okupowanej przez Niemców Warszawy, gdzie pracował jako woźny w Bibliotece Uniwersyteckiej. Uczestniczył w podziemnym życiu literackim, pod pseudonimem Jan Syruć opublikował w 1940 r. tom Wiersze. Po upadku powstania warszawskiego Miłosz znalazł schronienie najpierw w Janisławicach, później w majątku Jerzego Turowicza w GoszycachGoszyce – Czesław Miłosz.. W styczniu 1945 roku zamieszkał w Krakowie. Brat Andrzej Miłosz, przebywający w czasie okupacji w Wilnie, także czynnie działał w podziemiu polskim. W 1943 roku Andrzej przemycił do Warszawy ukrytych w ciężarówce Seweryna Trossa i jego żonę.