Czesław przyjął Trossów, znalazł im kryjówkę i wsparł finansowo. Pomógł także Żydówkom, Felicji Wołkomińskiej, jej siostrze i bratowej, które zbiegły z Warszawy w przededniu powstania w getcie. Trossowie zginęli w powstaniu warszawskim. Wołkomińska przeżyła i w 1957 roku wyemigrowała do Izraela. Za pomoc udzieloną rodzinie Trossów i Wołkomińskich Czesław i Andrzej Miłoszowie zostali uhonorowani przez Instytut Jad Waszem tytułem Sprawiedliwych wśród Narodów Świata (25 lipca 1989 roku).
Okres powojenny thumb|Andrzej i Czesław Miłoszowie, Światowy Kongres PEN Clubu, Warszawa, 1999 thumb|Kraków ul. Bogusławskiego 6W tej kamienicy, latach 1994–2004 mieszkał Czesław Miłosz thumb|Tablica pamiątkowa w Krakowie
Podjął m.in. pracę w dyplomacji komunistycznego rządu Polski w Stanach Zjednoczonych oraz Paryżu, jako attaché kulturalny. W 1951 poprosił o azyl polityczny we Francji, kiedy w trakcie pobytu w Paryżu zdecydował się pojechać do redaktora „Kultury”, Jerzego Giedroycia, prosząc o ukrycie, i zabezpieczenie jego rzeczy do czasu, gdy otrzyma azyl polityczny. Obawiano się bowiem porwania, lub innej formy sabotażu ze strony polskich komunistów. Świadectwa Zofii Hertz i Jerzego Giedroycia, którzy udzielili Miłoszowi w tym czasie schronienia, pokazują go jako człowieka na granicy załamania nerwowego.