Za występ jako fatalny kochanek z klasy robotniczej Robert Lewis w komedii kryminalnej fantasy Życie mniej zwyczajne (A Life Less Ordinary, 1997) otrzymał kolejną nagrodę magazynu „Empire” i nominację do MTV Movie Awards 1998 w kategorii najlepsza scena taneczna (z Cameron Diaz). W dramacie muzycznym Todda Haynesa Idolu (1998) z Christianem Bale zagrał rolę gwiazdy rocka, Curta Wilda, postać wzorowaną na Iggy Popie, muzy i potencjalnego kochanka gwiazdora glam rocka Briana Slade’a (Jonathan Rhys Meyers).
Od listopada 1998 do marca 1999 grał Malcolma Scrawdyke w spektaklu Little Malcolm and His Struggles Against the Eunuchs w Hampstead Theatre w London Borough of Camden i Harold Pinter Theatre na West End. Po występie jako Billy w komediodramacie muzycznym Marka Hermana O mały głos (1998) u boku Michaela Caine’a, przyjął rolę młodego Obi-Wana Kenobiego w pierwszej trylogii Gwiezdnych wojen – Gwiezdne wojny: część I – Mroczne widmo (1999), w oryginalnej trylogii portretowanego przez sir Aleca Guinnessa. Podczas kręcenia filmu wydawał dźwięki miecza świetlnego podczas pojedynków. Za rolę Obi-Wana Kenobiego był nominowany do Nagrody Saturna w kategorii najlepszy drugoplanowy aktor telewizyjny.