W brytyjskim dramacie Lazurowy dynamit (Blue Juice, 1995) z Seanem Pertwee i Catherine Zeta-Jones został obsadzony w roli wypalonego handlarza narkotyków i dziennikarza Deana Raymonda.
Rozwój kariery Zagrał biseksualnego młodego angielskiego tłumacza Jeromego, którego uwodzi młoda Japonka, w dramacie erotycznym Petera Greenawaya Pillow Book (1996). W komedii muzycznej Emma (1996) na podstawie powieści Jane Austen Emma z Gwyneth Paltrow wystąpił jako Frank Churchill, syn pana Westona (James Cosmo) z pierwszego małżeństwa. Za kreację antybohatera narkomana Marka „Renta Boya” Rentona w ekranizacji książki Irvine Welsha Trainspotting (1996) w reżyserii Danny’ego Boyle’a został uhonorowany szkocką nagrodą Brytyjskiej Akademii Sztuki Filmowej i Telewizyjnej w Glasgow i nagrodą magazynu „Empire”, a także był nominowany do MTV Movie Awards 1997 w kategorii najlepsza rola przełomowa. Wkrótce pojawił się w popularnych hollywoodzkich serialach telewizyjnych: HBO Opowieści z krypty (1996) i NBC Ostry dyżur (1997). W komediodramacie Pocałunek węża (The Serpent’s Kiss) był młodym holenderskim architektem krajobrazu Meneerem Chrome. W dreszczowcu Nocna zmiana (Nightwatch, 1997) z Nickiem Nolte jako student prawa Martin Bells podejmuje pracę jako nocny stróż w kostnicy, gdzie zaczynają być popełniane zbrodnie.