Odebrał nagrodę Złotego Globu dla najlepszego reżysera za dramat biograficzny Bird (1988). W 1991 uhonorowany został nagrodą publiczności kin amerykańskich za całokształt twórczości. Wielkim sukcesem okazał się antywestern Bez przebaczenia (Unforgiven, 1992), za który otrzymał dwa Oscary – za najlepszą reżyserię i za najlepszy film, Złoty Glob.

Przewodniczył obradom jury konkursu głównego na 47. MFF w Cannes (1994).

Był na okładkach magazynów: „Life”, „Time”, „People”, „Playgirl”, „Esquire”, „Rolling Stone”, „L’Officiel Hommes”, „TV Guide”, „Entertainment Weekly”, „GQ”, „The Hollywood Reporter” i „Vanity Fair”.

Zdobył nagrodę Błękitnej Taśmy za melodramat Co się wydarzyło w Madison County (The Bridges of Madison County, 1995), nagrodę Future Film Festival Digital Award na 59. MFF w Wenecji za dreszczowiec Krwawa profesja (Blood Work, 2002), Césara i Złoty Powóz na 60. MFF w Cannes za dramat kryminalny Rzeka tajemnic (Mystic River, 2003). W 1998 za swoje dokonania odebrał nagrodę honorową Césara. Kolejne triumfy – Złoty Glob, dwa Oscary, Césara, nagrodę Japońskiej Akademii Filmowej – dostał Eastwood za dramat sportowy Za wszelką cenę (Million Dollar Baby, 2004) z Hilary Swank w roli głównej.