Działalność muzyczna Stał się miłośnikiem jazzu – w szczególności bebopu, bluesa, muzyki country i westernu oraz muzyki klasycznej. Wcześnie parał się muzyką, rozwijając się jako pianista boogie-woogie. Początkowo zamierzał kontynuować karierę muzyczną, studiując teorię muzyki po ukończeniu szkoły średniej. Pod koniec 1959 nagrał album pt. Cowboy Favorites, wydany w 1963 przez wytwórnię Cameo jako Rawhide’s Clint Eastwood Sings Cowboy Favorites, który zawierał kilka klasyków, takich jak „Don’t Fence Me In” Cole’a Portera. Czasami z Shebem Wooleyem jeździł i koncertował na rodeo, jarmarkach czy festiwalach. W 1962 ich występ zatytułowany Rozrywkowa kawalkada targów przyniósł im aż 15 tys. dolarów za występ. Jego ulubieni muzycy to saksofoniści Charlie Parker i Lester Young, pianiści Thelonious Monk, Oscar Peterson, Dave Brubeck i Fats Waller oraz bluesman Delta Robert Johnson.