W kwietniu 1943 roku (tuż przed Wielkanocą) zorganizowano mu sfingowaną ucieczkę podczas transportu więźniów. Gestapo zawiozło go do okolic leśniczówki w Borczu. Cylkowski nie dotarł do leśniczówki. Udał się do Kartuz, gdzie przekazał kierownictwu Tajnej Organizacji Wojskowej „Gryf Pomorski” informacje, jacy gryfowcy są poszukiwani przez Gestapo. Po krótkim pobycie w Kartuzach Cylkowski ukrył się w elektrowni wodnej w Bolszewie. W ukryciu pomógł mu nadzorca elektrowni Paweł Kuperszmit. Ukrywając się w elektrowni Cylkowski utrzymywał kontakt z Mogesenem i żołnierzami Armii Krajowej. Dzięki ostrzeżeniom Cylkowskiego wielu członków pomorskiego ruchu oporu uniknęło aresztowania. Gdy Gestapo zorientowało się, że Cylkowski uciekł, wydała za nim list gończy. Cylkowski został oskarżony o rzekome zabicie policjanta niemieckiego. 10 marca 1944 roku został on ponownie aresztowany i osadzony w więzieniu w Gdańsku. Okoliczności ponownego zatrzymania Cylkowskiego pozostają niejasne. Historyk Andrzej Gąsiorowski założył, że Gestapo prawdopodobnie poznała miejsce kryjówki po przejęciu archiwum Józefa Dambka w dniu jego morderstwa 4 marca 1944 roku.