Na skutek dekonspiracji sieci Armii Krajowej w Bydgoszczy (według innego źródła: prowokacji agenta Gestapo Witolda Świętochowskiego), 30 września 1942 roku Cylkowski został aresztowany. Był przesłuchiwany w Gestapo na Kamiennej Górze w Gdyni i Gdańsku. Według powojennej relacji agenta Gestapo Jana Kaszubowskiego Cylkowski załamał się i ujawnił niektóre tajemnice organizacyjne, przy czym zdaniem Kaszubowskiego informacje te nie były na tyle istotne, by możliwe było rozpracowanie punktów łączności z Warszawą i Sztokholmem bądź też umożliwiłyby zatrzymanie wielu członków ruchu oporu na Pomorzu. W 1943 Cylkowski został skazany na śmierć, lecz na skutek interwencji konsula Danii Mogensenem, brata matki (oficera Wehrmachtu zamieszkałego w Dortmundzie) i dyrektora stoczni Deutsche Werke Kiel-Gotenhafen egzekucja została wstrzymana w zamian za deklarację współpracy z Gestapo w schwytaniu członków Tajnej Organizacji Wojskowej „Gryf Pomorski”. W areszcie śledczym Cylkowski nawiązał kontakt z szefem łączności w Komendzie Naczelnej Tajnej Organizacji Wojskowej „Gryf Pomorski” Juliuszem Koszałką ps. „Jeremi”, „Jeż”, że po ucieczce zerwie kontakt z Niemcami.