W 1935 roku ożenił się z Heleną Madsen – Dunką, której ojciec był pracownikiem firmy budującej falochrony w gdyńskim porcie. Tuż przed wybuchem II wojny światowej żona Cylkowskiego wraz z dwoma córkami wyjechała do Danii. Lucjan Cylkowski pozostał w Polsce w celu przygotowania harcerskich służb pomocniczych w Wojskowej Komendzie Rejonu i dowództwie Marynarki Wojennej. W sierpniu 1939 roku objął stanowisko komendanta Wojennego Pogotowania Harcerzy w Gdyni.
9 września 1939 roku wydał ochotniczemu oddziałowi harcerskiemu rozkaz do walki obronnej o Gdynię. W maju 1940 roku został mianowany komendantem Hufca Szarych Szeregów w Gdyni. W połowie 1941 roku został szefem łączności kurierskiej Podokręgu Północno-Zachodniego w Okręgu Pomorze ZWZ-AK. Do zadań Cylkowskiego należała organizacja łączności kurierskiej na trasie Gdynia–Bydgoszcz, Gdynia–Warszawa, Gdynia–Sztokholm. Dostarczył informację o położeniu bazy Kriegsmarine oraz o ruchach okrętów niemieckich. W czasie okupacji pracował w warsztacie szewskim Rhodego przy ul. Abrahama w Gdyni. W warsztacie oraz w swoim domu prowadził lokale konspiracyjne.