Do 1326 ponownie w składzie Marchii Brandenburskiej.
W XVI wieku wymienia się obok nich cechy: tkaczy, tokarzy, krawców, przędzalników, stolarzy, kuśnierzy z siodlarzami, kołodziejów, bednarzy, kapeluszników, kowali, medyków (łaziebników, golibrodów), farbiarzy, szklarzy, garncarzów, ślusarzy, blacharzy, złotników, gwoździarzy, nożowników, mieczników, konwisarzy, murarzy, rymarzy, garbarzy i innych.
W 1321 r. wzmiankowana była gmina żydowska, zwolniona od ciężarów miejskich, zezwolono na budowę synagogi i założenie cmentarza na Żydowskiej Górze (1445 r. Jodenberg), obecnie Miejska Góra. Żydzi wypędzeni zostali z miasta w 1573 r. Po raz kolejny Żydzi pojawili się w Choszcznie w 1679 r. W 1690 r. odnotowano 8 rodzin, 1801 r. – 66 osób, 1853 r. – 89 (synagoga), 1905 r. – 164, 1925 r. – 97 osób.
W 1340 r. potwierdzono prawo Choszczna do organizacji jarmarków. mały|Późnośredniowieczna baszta Bramy Kamiennej Od 1373 we władaniu Korony Czeskiej, której władcy z czasem usiłowali sprzedać region jako peryferyjny. W 1402 zawarto w Krakowie porozumienie w sprawie sprzedaży miasta i regionu Polsce, jednakże parę miesięcy później sprzedano miasto w zastaw zakonowi krzyżackiemu, do którego należało do 1454.