W 1397 r. w Choszcznie znajdowała się mennica margrabiów. W 1445 r. po raz pierwszy wymieniono ratusz, kolejny wzniesiono w 1540 r., zniszczony w 1637 r., następne wzmiankowano w 1764, 1849, 1879 r. Ostatni zniszczony w 1945 r.
Konflikt z wójtem krzyżackim o prawo do regaliów (w tym zwłaszcza młynów), stał się przyczyną starań mieszczan o przyłączenie do Polski. Podczas wojny polsko-krzyżackiej w 1433 r. miasto otwarło bramy dla wojsk polskiego lennika, księcia słupskiego i stargardzkiego Bogusława IX, po czym uznało władzę polską, oddając hołd królowi Władysławowi JagielleStrzelce Krajeńskie. Studia i szkice historyczne, Strzelce Krajeńskie, 2016, s. 73.. Jednak w 1437 r. ziemia choszczeńska, mimo niechęci mieszkańców, wróciła do państwa krzyżackiego na mocy pokoju polsko-krzyżackiegoStrzelce Krajeńskie. Studia i szkice historyczne, Strzelce Krajeńskie, 2016, s. 75., zawartego w 1435 r.Nadwarciański Rocznik Historyczno-Archiwalny nr 2/6, 1999, s. 153. Pomimo gwarancji krzyżackich dot. amnestii dla mieszczan opowiadających się za Polską, w 1443 r. dokonano pacyfikacji miasta, przeprowadzono egzekucję kilku mieszczan i wygnano kilku kolejnych. Sprawa ta stała się jednym z formalnych powodów wojny Polski z Zakonem w latach 1454–1466. W 1445 wielki mistrz wydał nowy przywilej miejski, ograniczający dotychczasowe prawa. Po 1445 r.