Jeszcze w 1310 r. Choszczno określano jako niyeve stad (pol. nowe miasto), co jest argumentem dla potwierdzenia osadnictwa o charakterze miejskim, w okresie przed lokacją miasta przez margrabiów brandenburskich (być może osada targowa). mały|Kościół Narodzenia NMP z XIV w. W 1313 r. po raz pierwszy wzmiankowany został klasztor franciszkanów. Usytuowany był w płd.-zach. części miasta, tuż przed murami miejskimi. Od południowej strony do kościoła przylegał trójskrzydłowy klasztor. W pobliżu położony był cmentarz i ogrody. Franciszkanie przebywali tutaj do reformacji. W XVI i XVII w. klasztor strawiony został pożarami. Do końca XIX wieku przetrwała ruina kościoła i skrzydło wschodnie.
W 1318 r. po raz pierwszy wzmiankowana została rada miejska (dwóch burmistrzów, 7–8 rajców). Najstarsze cechy: sukienników, piekarzy, rzeźników i szewców.
Po wygaśnięciu panującej w Brandenburgii dynastii askańskiej w 1319 wybuchła wojna o przynależność regionu. Region i miasto zajął książę wołogoski Warcisław IV, w pobliskich Lipianach nadając przywilej handlowy dla miastaEdward Rymar, Rywalizacja o ziemię lubuską i kasztelanię międzyrzecką, w: Śląski Kwartalnik Historyczny Sobótka, nr 4/1979, s. 476..