W otwierającym sezon 2005/06 dniu Bent zdobył dwie bramki w swoim debiutanckim spotkaniu z Sunderlandem. Został także wybrany najlepszym piłkarzem sierpnia w Premier League. W tym sezonie Bent był także najlepszym angielskim strzelcem w lidze i trzecim ogólnie. Został też wybrany Piłkarzem Roku Charltonu Athletic. Po tych sukcesach przedłużył swój kontrakt z klubem do 2010 roku.
Bent sezon 2006/07 zakończył z 13 bramkami w lidze i był najlepszym strzelcem swojej drużyny. Mimo to Charlton Athletic spadł do Football League Championship po siedmiu kolejnych sezonach gry w Premier League. Następnie Charlton Athletic zaakceptował ofertę kupna Benta przez West Ham United, jednak on sam nie chciał przejść na Upton Park.
Tottenham Hotspur mały|120px|Bent w wygranym 5:1 przedsezonowym towarzyskim spotkaniu Tottenhamu z Norwich City 28 lipca 2008;